Preview

Российские нанотехнологии

Расширенный поиск

ВЛИЯНИЕ СИММЕТРИИ ЗВЕЗДООБРАЗНЫХ ОЛИГОТИОФЕНОВ С КАРБАЗОЛЬНЫМ ЯДРОМ НА ИХ СТРУКТУРНЫЕ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Полный текст:

Аннотация

Проведен сравнительный анализ структуры и свойств донорно-акцепторных звездообразных соединений на основе олиготиофена с электронакцепторными дициановинильными группами и различным электрондонорным разветвляющим центром: плоским 9-фенил-9H-карбазолом и пропеллерообразным трифениламином. Показано, что в производных 9-фенил-9H-карбазола максимумы спектров поглощения сдвигаются в коротковолновую область, энергия ВЗМО снижается, а уровень НСМО увеличивается. Кроме того, в отличие от пропеллерообразных соединений на основе трифениламина, не формирующих высокоупорядоченного состояния, Т-образные разветвленные молекулы на основе карбазола образуют высокоупорядоченные совершенные кристаллы различной симметрии.

Об авторах

А. В. Бакиров
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН); НИЦ «Курчатовский Институт»
Россия


А. Н. Солодухин
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Россия


Ю. Н. Лупоносов
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Россия


Е. А. Свидченко
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Россия


М. А. Обрезкова
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Россия


С. М. Перегудова
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Россия


М. А. Щербина
НИЦ «Курчатовский Институт»; Московский физико-технический институт (ГУ)
Россия


С. А. Пономаренко
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН)
Россия


С. Н. Чвалун
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (ИСПМ РАН); НИЦ «Курчатовский Институт»
Россия


Список литературы

1. Kumaresan P., Vegiraju S., Ezhumalai Y., Yau S.L., Kim C., Lee W.-H., Chen M.-C. Fused-thiophene based materials for organic photovoltaics and dye-sensitized solar cells // Polymers. 2014. V. 6. P. 2645–2669.

2. Kanibolotsky A.L., Perepichka I.F., Skabara P. Star-shaped π-conjugated oligomers and their applications in organic electronics and photonics // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 7. P. 2695-2728.

3. Peet J., Heeger A.J., Bazan G.C. «Plastic» solar cells: self-assembly of bulk heterojunction nanomaterials by spontaneous phase separation // Acc. Chem. Res. 2009. V. 42. P. 1700–1708.

4. Huang Y., Kramer E.J., Heeger A.J., Bazan G.C. Bulk heterojunction solar cells: morphology and performance relationships // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 7006–7043.

5. Liao H.-C., Ho C.-C., Chang C.-Y., Jao M.-H., Darling S.B., Su W.-F. Additives for morphology control in high-efficiency organic solar cells // Mater. Today. 2013. V. 16. P. 326–336.

6. Baeg K.-J., Binda M., Natali D., Caironi M., Noh Y.-Y. Organic light detectors: photodiodes and phototransistors // Adv. Mater. 2013. V. 25. P. 4267–4295.

7. Zhou H.X., Yang L.Q., You W. Rational design of high performance conjugated polymers for organic solar cells // Macromolecules. 2012. V. 45. P. 607–632.

8. Min J., Luponosov Yu.N., Gerl A., Polinskaya M.S., Peregudova S.V., Dmitryakov P.V., Bakirov A.V., Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Grigorian S., Kaush-Busies N., Ponomarenko S.A., Ameri T., Brabec C.J. Alkyl chain engineering of solution-processable star-shaped molecules for high-performance organic solar cells // Adv. Energy Mater. 2014. V. 4. № 5. DOI: 10.1002/ aenm.201301234.

9. Ponomarenko S.A., Luponosov Y.N., Min J., Solodukhin A.N., Surin N.M., Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Ameri T., Brabec C. Design of donor–acceptor star-shaped oligomers for efficient solution-processible organic photovoltaics // Faraday Discussions. 2014. V. 174. № 1. P. 313–339.

10. Talipov M.R., Hossain M.M., Boddeda A., Thakur K., Rathore R. A search for blues brothers: X-ray crystallographic/ spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. № 10. P. 2961–2968.

11. Jiang W., Duan L., Qiao J., Dong G., Zhang D., Wang L., Qiu Y. High-triplet-energy tri-carbazole derivatives as host materials for efficient solution-processed blue phosphorescent devices // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 4918–4926

12. Luponosov Yu.N,, Min J., Solodukhin A.N., Bakirov A.V., Dmitryakov P.V., Shcherbina M.A., Peregudova S.M., Cherkaev G.V., Chvalun S.N., Brabec C.J., Ponomarenko S.A. Star-shaped D–π–A oligothiophenes with a tris(2-methoxyphenyl)amine core and alkyldicyanovinyl groups: synthesis and physical and photovoltaic properties // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. P. 7061– 7076.

13. Sun H. COMPASS: an ab initio force-field optimized for condensed-phase applications overview with details on alkane and benzene compounds // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 7338- 7364.

14. Sun H., Ren P., Fried J.R. The COMPASS force field: parameterization and validation for phosphazenes // Comput. Theor. Polym. Sci. 1998. V. 8. P. 229-246.

15. Rigby D., Sun H., Eichinger B.E. Computer simulations of poly(ethylene oxide): force field, pvt diagram and cyclization behaviour // Polym. Int. 1997. V. 44. P. 311-330.

16. Rappé A.K., Casewit C.J., Colwell K.S., Goddard W.A., Skiff W.M. UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 10024-10035.

17. Casewit C.J., Colwell K.S., Rappé A.K. Application of a universal force field to organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 10035-10046.

18. Rappé A.K., Colwell K.S., Casewit C.J. Application of a universal force field to metal complexes // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 3438-3450.

19. Roquet S., Cravino A., Leriche P., Alévêque O., Frère P, Roncali J. Triphenylamine−thienylenevinylene hybrid systems with internal charge transfer as donor materials for heterojunction solar cells // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 10. P. 3459–3466.


Просмотров: 51


ISSN 1992-7223 (Print)